Benzojska kislina

Benzojska kislina spada med organske kisline. Prvič je bil izoliran v 16. stoletju iz benzojske smole - smole stiraksov, ki rastejo v jugovzhodni Aziji.

Benzojska kislina C6.HpetCOOH je v normalnih pogojih brezbarven igličasti kristal, zelo tanek, sijoč. Snov ima značilen vonj, dobro topna v maščobah, etilnem alkoholu, etru, izredno nizko topnost v vodi. Pri segrevanju benzojska kislina v prahu sublimira.

Kemijske lastnosti se ujemajo z značilnostmi šibke organske kisline.

Benzojska kislina je učinkovito protiglivično sredstvo, ubija plesen, kvas in je aktivna proti številnim vrstam bakterij in parazitov. Za človeka ni toksičen, čeprav lahko, če vstopi v dihala v obliki aerosola, povzroči hud kašelj in celo bruhanje. Draži v stiku s kožo.

Benzojska kislina je strupena za mačjo družino tudi v majhnih odmerkih.

Prejemanje

Benzojska kislina in njeni estri so del naravnih snovi (eterična olja nageljnovih žbic, tuberoze, ilang-ilanga; benzojska guma; jagode brusnice, brusnice; nastanejo v jogurtu in jogurtu), odpadki nekaterih rastlinojedih živali. Za potrebe industrije se pridobiva umetno - sintetizira iz drugih kemičnih reagentov..

Uporaba benzojske kisline

- V živilski in kozmetični industriji kot konzervans. Benzojska kislina in njene soli, natrijev, kalijev in kalcijev benzoati so aditivi za živila E210-E213, ki imajo izrazito protiglivično delovanje in antibakterijske lastnosti. Uporablja se za konzerviranje mesa, rib, sadja in jagodičja, gaziranih, alkoholnih in brezalkoholnih pijač, marmelade, majoneze, kečapa, margarine, sladoleda in žvečilnih gumijev. V proizvodnji balzamov, krem, šamponov, šmink.
- V farmakologiji ga dodajajo zaviralcem kašlja, dermatološkim mazilom za kožo proti garjam in glivičnim boleznim.
- V kemični industriji se reagent uporablja kot surovina za proizvodnjo velikega razreda spojin - derivati ​​benzojske kisline: estri, fenol, kaprolaktam (surovina za umetne tkanine najlonskega razreda), mehčala, benzoilklorid.
- Izboljša sijaj alkidnih lakov, njihovo oprijemljivost na površino, trdnost prevleke.
- za umerjanje kalorimetrov.

Veliko se uporabljajo tudi derivati ​​benzojske kisline:

- Natrijev benzoat je zelo topen v vodi, zato ga najpogosteje uporabljamo kot aditiv za živila. Je tudi protikorozijsko sredstvo; izkašljevanje; stabilizator v postopkih polimerizacije.
- Natrijevi benzoati, kalij in kalcij - aditivi za živila, konzervansi, antiseptiki.
- amonijeva sol je dodana kot konzervans živilskim izdelkom; v protikorozijskih sredstvih; kot stabilizator v lepilih in lateksih.
- Metil, etil, izoamil, benzil etri se uporabljajo pri izdelavi parfumskih sestavkov.
- Izoamil eter najdemo v sadnih esencah.
- Metil eter se uporablja kot topilo za celulozne etre.
- benzil eter se uporablja v gospodinjskih kemikalijah v repelentih za molje; pri protivnetnih zdravilih; za pritrjevanje vonjav v parfumerijskih dišavah; za raztapljanje aromatičnih snovi.
- Pri proizvodnji barvil se uporabljajo klorobenzojska in nitrobenzojska kislina.

Med kemikalijami, ki jih lahko kupite v Moskvi in ​​regiji z dostavo v trgovini "PrimeChemicalsGroup", sta tako benzojska kislina kot natrijeva benzojska kislina, pa tudi širok spekter drugih kemikalij. reagenti in snovi, laboratorijska oprema in steklovina. Sortiment in cene praviloma razveselijo kupce.

Acetil

Premaknite miškin kazalec nad celico elementa, da dobite kratek opis.

Če želite podroben opis predmeta, kliknite njegovo ime.

H +Li +K +Na +NH4. +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg +Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH -RRRRRMHMHHHHHHHH--HHH
F -RMRRRMHHMMHHHRRRRR-HRR
Kl -RRRRRRRRRRRRRRRRRHRMRR
Br -RRRRRRRRRRRRRRRRRHMMRR
jaz -RRRRRRRRRR?R?RRRRHHHM?
S 2-MRRRR---H--H-HHHHHHHHH
Hs -RRRRRRRRR?????H???????
Torej3. 2.-RRRRRHHMH?RH?HH?RM-H??
Hso3. -R?RRRRRRR?????????????
Torej4. 2.-RRRRRHMRHRRRRRRRRM-HRR
Hso4. -RRRRR???-??????????H??
ŠT3. -RRRRRRRRRRRRRRRRRRRR-R
ŠT2. -RRRRRRRRR????RM??M????
PO4. 3.-RHRR-HHHHHHHHHHHHHHHHH
CO3. 2.-RRRRRHHHH??H?HHHHH?H?H
CH3.COO -RRRRRRRRR-RR-RRRRRRR-R
SiO3. 2.-HHRR?HHHH??H???HH??H??
Topno (> 1%)Nerešljiv (

Kopirajte to povezavo, da rezultat poizvedbe objavite na drugem spletnem mestu.

Sliko snovi / reakcije lahko shranite ali kopirate z desnim klikom nanjo.

Če menite, da rezultat poizvedbe vsebuje napako, kliknite gumb "Pošlji".

To bo pomagalo izboljšati spletno mesto..

Na žalost registracija na spletnem mestu še ni na voljo.

E210 Benzojska kislina

Benzojska kislina (E210).

Benzojska kislina je najpreprostejša monobazna karboksilna kislina iz aromatične serije. Registriran je kot aditiv za živila E210, ki spada v skupino konzervansov.

Splošne značilnosti benzojske kisline

Benzojska kislina je bela kristalinična snov, praktično netopen v vodi, vendar dobro topen v kloroformu in etanolu. Velja za šibko kislino, ima poseben vonj (kalorizator). Ime je dobil po kadilu za roso (sicer benzoinski gumi), iz katerega je bil pridobljen s sublimacijo v 16. stoletju. Sredi 19. stoletja je Justus von Liebig razkril strukture benzojske kisline.

Benzojska kislina ima izrazito lastnost, da zavira rast in razvoj plesni, nekaterih vrst bakterij in kvasa ter se kaže kot protimikrobno sredstvo. Pojavlja se naravno v brusnicah in brusnicah, industrijska metoda za proizvodnjo E210 je oksidacija toluena s katalizatorji.

E210 škoduje benzojski kislini

Aditiv za živila E210 negativno vpliva na zdravje ljudi, ki ga povzroča rakotvorni učinek, in lahko povzroči hude alergijske reakcije. Zdravju nevarno, lahko povzroči izpuščaje in napade astme. Snov se dobro absorbira v telo in se skozi ledvice izloči z urinom. Ko reagira z askorbinsko kislino (vitamin C, E300), tvori prosti benzen, močno rakotvorno snov. Pazljivo preučite sestavo izdelkov (zlasti brezalkoholnih pijač), da zavrnete nakup tistih, kjer sta na voljo oba aditiva za živila.

Uporaba E210

Protimikrobni učinek E210 se uporablja v živilski industriji pri proizvodnji omak, kečapov, konzerviranja sadja in jagodičja ter zelenjave, ribjih izdelkov, marmelad, želejev, alkoholnih in brezalkoholnih pijač.

Medicina benzojsko kislino uporablja kot protiglivično in protimikrobno sredstvo, najdemo pa jo v številnih zdravilih za zdravljenje kožnih gliv in različnih vrst lišajev. Tudi snov je našla uporabo v kemični industriji in je glavni reagent za proizvodnjo organskih snovi s kemičnimi sredstvi..

Uporaba Е210 benzojske kisline v Rusiji

Na ozemlju Ruske federacije je dovoljena uporaba E210 kot konzervansa za hrano, vendar strogo v največji dovoljeni koncentraciji. Največja dovoljena količina E210, dovoljena za uporabo, je 5 ml / kg.

Benzojska kislina

Benzojska kislina (e210) - konzervans, ki se uporablja v živilski industriji.

Opis in značilnosti

V 16. stoletju so prvič izolirali kislino z metodo sublimacije benzojske smole. V 19. stoletju so Nemci lahko določili strukturo kisline, raziskali njene lastnosti in primerjali njene značilnosti s hipurovo kislino. Posledično se je v drugi polovici 19. stoletja razkril protimikrobni učinek benzojske kisline. In v 20. stoletju se je začel pogosto uporabljati za konzerviranje hrane..

Po svojih fizikalnih lastnostih je benzojska kislina podobna iglicam ali svetlečim monokliničnim belim listom, ki se stopijo pri 122 stopinjah Celzija. Kislina se dobro raztopi v vodi, maščobah in brezvodnem etilnem alkoholu.

S kemičnega vidika je konzervans mogoče razvrstiti kot aromatsko monobazno karboksilno kislino. E210 je naravna snov, ki jo najdemo v številnih jagodah: brusnicah, borovnicah, brusnicah. Najdemo ga v medu v vezani obliki. Benzojska kislina se tvori v fermentiranih mlečnih izdelkih, kot sta jogurt in jogurt, kar je posledica mikrobne razgradnje hipurne kisline. Najdemo ga tudi v nekaterih eteričnih oljih, na primer nageljnove žbice. Protimikrobne lastnosti benzojske kisline temeljijo na zaviranju encimske aktivnosti v mikrobnih celicah.

Kislina se sintetizira z oksidacijo toluena. Trenutno je ta način pridobivanja kisline najpogostejši in velja za najbolj donosnega, saj so surovine za to poceni, sam postopek pa nima negativnega vpliva na okolje..

Prej so benzojsko kislino pridobivali tudi s kislo hidrolizo benzotriklorida in dekarboksilacijo ftalne kisline z delovanjem katalizatorjev. Toda zdaj ta način pridobivanja kisline ni pomemben..

Uporaba benzojske kisline

V prehrambeni industriji se lastnosti benzojske kisline uporabljajo v slaščičarstvu, pivovarstvu in pekarstvu. Uporablja se pri pripravi margarin, marmelad, sadnih sokov, zelenjavnih kumaric, vloženih rib, mlečnih izdelkov, žvečilnih gumijev, sladoleda, začimb, likerjev, sladkarij in nadomestkov sladkorja..

Poleg estrov in soli se e210 uporablja tudi v kozmetični industriji. V obliki benzil benzoata se uporablja v farmacevtskih izdelkih (dodaja se mazilom proti garjam).

V medicinske namene se kislina uporablja kot fungicidno in protimikrobno sredstvo. Dodajajo ga številnim zdravilom za kašelj, ker deluje antiseptično in ima izkašljevalni učinek. Dodatek e210 se je dobro izkazal pri zdravljenju znojenja stopal in glivičnih kožnih boleznih..

Benzojska kislina se pogosto uporablja v kemični industriji. Torej, ko sintetiziramo veliko organskih snovi, kislina pogosto igra vlogo glavnega reagenta.

Vpliv benzojske kisline na človeško telo

Konzervans e210 človeško telo na splošno dobro absorbira in v interakciji z beljakovinskimi spojinami tvori hipurno kislino, v obliki katere jo telo odstrani skozi ledvice..

Po nekaterih poročilih lahko e210 komunicira z askorbinsko kislino in tvori močan benzen brez rakotvornih snovi. Zato se izogibajte izdelkom, ki vsebujejo askorbinsko kislino in dodatek e210.

V Rusiji obstaja strogo določen odmerek za konzervans e210 v hrani. Njegova količina ne sme presegati 5 mg / kg, sicer kislina negativno vpliva na stanje ledvic in jeter.

Benzojska kislina

Benzojska kislina je monobazična karboksilna snov, izolirana v 16. stoletju s sublimacijo benzojske smole.

Je naravna spojina. Vsebovano v brusnicah, borovnicah, brusnicah, malinah, skorji češenj. Najdeno v vezani obliki v medu. Zanimivo je, da benzojska kislina nastane med mikrobnim razkrojem N - benzoilglicina v fermentiranih mlečnih izdelkih (kefir, fermentirano pečeno mleko, jogurt, jogurt).

Strukturna formula aromatske spojine - C6H5COOH.

Benzojska kislina kaže protimikrobno, protiglivično delovanje: preprečuje razmnoževanje maslenih fermentacijskih bakterij, kvasa, zavira aktivnost encimov patogenih celic. Zaradi svojih antiseptičnih lastnosti se uporablja v živilski industriji kot naravni konzervans (E210) pri proizvodnji hrane in pijač.

  • Uporaba
  • Vpliv na zdravje
  • Presežek in pomanjkanje
  • Soli benzojske kisline

Uporaba

Po videzu je benzojska kislina podolgovate bele kristale z značilnim sijajem. Pri temperaturi 122 stopinj Celzija se spremeni v plinasto stanje. Benzojska kislina je topna v alkoholih, vodi, maščobah. Komercialno proizvedeno z oksidacijo toluena. Poleg tega snov dobimo iz benzotriklorida, ftalne kisline.

Konzervans se uporablja v pekarstvu, slaščičarstvu in pivovarstvu za proizvodnjo naslednjih izdelkov:

  • sadni, zelenjavni pireji;
  • gazirane pijače;
  • jagodni sokovi;
  • ribje izdelke;
  • sadje v pločevinkah, oljke;
  • sladoled;
  • marmelada, marmelada, marmelada;
  • konzerviranje zelenjave;
  • margarina;
  • žvečilni gumi;
  • sladkarije in sladila;
  • gurmanski kaviar;
  • mlečni izdelki
  • alkohol, pivo, vino.

Antiseptične, antibakterijske lastnosti benzojske kisline se uporabljajo v farmacevtski industriji za proizvodnjo protiglivičnih zdravil, mazil proti garjam. In posebne kopeli za noge z organskimi spojinami lajšajo prekomerno potenje in glivice na nogah. Poleg tega je benzojska kislina dodana sirupom za kašelj, saj deluje izkašljevalno in redči sluz..

Uporablja se kot konzervans v kozmetiki za ohranitev uporabnih lastnosti in podaljšanje roka uporabnosti krem, losjonov, balzamov. Zaradi močnih belilnih lastnosti je spojina vključena v sestavo mask, katerih delovanje je namenjeno odstranjevanju peg, kožnih nepravilnosti, starostnih peg.

Vpliv na zdravje

Ko vstopi v telo, benzojska kislina reagira z beljakovinskimi molekulami in se spremeni v N-benzoilglicin (hipurna kislina). Po transformaciji se spojina izloči z urinom. Ta postopek "obremeni" človeški izločevalni sistem, zato zakonodaja vsake države, da bi se izognili zdravju, določa dovoljeno stopnjo uporabe kisline pri proizvodnji živil. Danes je dovoljeno uporabiti do pet miligramov snovi na kilogram končnega izdelka. Prekoračitev dovoljene vrednosti preganja zakon in nalaga prepoved prodaje takšnih izdelkov.

Škoda benzojske kisline ni le v povečanju obremenitve ledvic. Je "predhodnik" nevarne rakotvorne snovi: lahko tvori čisti benzen, ki izzove rast malignih novotvorb. Za pretvorbo kisline v strup je potrebna zelo visoka temperatura..

Izolacija benzena v človeškem telesu iz benzojske spojine je nemogoča. Vendar ni priporočljivo segrevati živil brez konzerv in jih nato jesti, saj lahko to privede do zastrupitve s hrano..

Ne pozabite, da konzervans E210 tudi v pičli količini (do 0,01 miligrama) škodljivo vpliva na hišne ljubljenčke: spodkopava zdravje, poslabša počutje. Zato pred hranjenjem hišnega ljubljenčka poskrbite, da izdelek ne vsebuje benzojske kisline, sicer so lahko posledice izjemno tragične..

Aktivnost spojine se zmanjša v prisotnosti glicerola, beljakovin in neionskih površinsko aktivnih snovi. V stiku s površino kože povzroča rdečico in draženje, vdihavanje aerosola - slabost, bruhanje, krčevit kašelj, izcedek iz nosu. Zato pri delu s snovjo in njenimi solmi uporabljajte osebno zaščitno opremo (gumijaste rokavice, kombinezoni, zaščitne maske), upoštevajte osebno higienske ukrepe.

Hkratni vnos živil, bogatih z askorbinsko in benzojsko kislino, vodi do tvorbe toksičnega prostega benzena. Zato je minimalni odmor med obroki takih izdelkov (brezalkoholne pijače in agrumi) dve uri.

Presežek in pomanjkanje

Dovoljeni dnevni vnos benzojske kisline za odraslo osebo brez škode za zdravje se določi na podlagi izračuna: 5 miligramov organske snovi na kilogram telesne teže.

Preveliko odmerjanje benzojske kisline poslabša delovanje jeter, ledvic, pljuč in povzroči duševne težave. Oseba ima znake astme, alergijske reakcije (edemi, izpuščaji), ščitnica je motena.

Pomanjkanje kisline v telesu povzroča motnje prebavnega trakta, glavobole, depresijo. Presnova človeka je motena, pojavi se šibkost, razdražljivost, lasje postanejo krhki. Kot posledica dolgotrajnega pomanjkanja "naravnega konzervansa" se pojavi anemija.

Potreba telesa po spojini se zmanjša z nizko stopnjo strjevanja krvi, v mirovanju s patologijami ščitnice in narašča z alergijami, zgoščevanjem krvi, nalezljivimi boleznimi.

Zanimivo je, da benzojska kislina (v normalnih mejah) izboljša dojenje mleka pri doječih materah.

Soli benzojske kisline

Poglejmo, kaj so benzoati, njihove lastnosti in uporaba:

  1. Amonijev benzoat. Je anorganska spojina benzojske kisline in amonijeve soli. Brezbarven, dobro topen v etanolu, vodi. Strukturna formula - NH4 (C6H5COO). Uporablja se kot antiseptik (preprečuje razgradne procese na površini odprtih ran), konzervans v živilski industriji za povečanje roka uporabnosti izdelkov, stabilizator pri izdelavi lepil, lateksov in zaviralec korozije.
  2. Litijev benzoat. Je bela kristalinična sol litija in benzojske kisline. Kemijska formula spojine je C6H5 - COOLi. Ima sladkast okus, brez vonja, topen v vodi. V farmakologiji se uporablja kot normalno sredstvo za normalizacijo duševnega stanja. Deluje antimanično, pomirjevalno in antidepresivno. Ta učinek je posledica dejstva, da litijevi ioni izpodrivajo natrijeve ione iz celic, kar zmanjšuje bioelektrično aktivnost možganskih nevronov. Posledično se raven serotonina v tkivih zmanjša, koncentracija noradrenalina se zmanjša in občutljivost hipokampalnih nevronov na delovanje dopamina se poveča. V terapevtskih koncentracijah zmanjša koncentracijo nevronskega inozitola in blokira aktivnost inozil-1-fosfataze.
  3. Natrijev benzoat. Deluje kot aditiv za živila, zabeležen pod oznako E211, spada v skupino konzervansov. Strukturna formula - C6H5COONa. Natrijeva sol benzojske kisline ima značilen blag vonj po benzaldehidu, bele barve. Konzervans zavira rast plesni, vključno z kvasovkami, ki tvorijo aflatoksine, in zmanjšuje aktivnost encimov, ki razgrajujejo škrob, trigliceride.
  • Zakaj sami ne morete na dieto
  • 21 nasvetov, kako ne kupiti zastarelega izdelka
  • Kako ohranjati zelenjavo in sadje sveže: preprosti triki
  • Kako premagati hrepenenje po sladkorju: 7 nepričakovanih živil
  • Znanstveniki pravijo, da se mladost lahko podaljša

V naravnih izdelkih natrijev benzoat najdemo v jabolkih, gorčici, rozinah, brusnicah, cimetu. Uporablja se za konzerviranje sadja in jagodičja, rib, mesnih izdelkov, sladkih gaziranih pijač. Del ekspektoransov, kozmetični izdelki.

Ne pozabite, da natrijev benzoat lahko moti področje DNA v mitohondrijih in povzroči nevrodegenerativne bolezni, Parkinsonovo bolezen in cirozo jeter. Zato se uporaba dodatka E211 zaradi nevarnosti za zdravje ljudi v zadnjih letih hitro zmanjšuje..

Tako so benzojska kislina in njene soli organski dodatki, ki se v živilski, farmacevtski, letalski in kozmetični industriji uporabljajo kot konzervansi. Za ohranjanje zdravja morate zmerno jesti hrano, ki vsebuje E210. Varni odmerek je 5 miligramov na kilogram telesne teže. V nasprotnem primeru lahko prenasičenost telesa z benzojsko kislino povzroči alergijske reakcije in poškodbe živčnega sistema.

Benzojska kislina (stran 1 od 3)

Fizične lastnosti in bivanje v naravi

Metode za pridobivanje monobaznih karboksilnih kislin aromatske vrste

Sistematično ime benzojska kislina

Tradicionalna imena benzojske kisline

Kemična formula C6H5COOH

Molska masa 122,12 g / mol

Fizične lastnosti

Stanje (st. Konv.) Trdno

Toplotne lastnosti

Tališče 122,4 ° C

Temperatura izhlapevanja 249,2 ° C

Temperatura razpadanja 370 ° C

Specifična toplota uparjanja 527 J / kg

Specifična toplota taljenja 18 J / kg

Kemijske lastnosti

Topnost v vodi 0,001 g / 100 ml

Aromatske karboksilne kisline so derivati ​​benzena, ki vsebujejo karboksilne skupine, neposredno povezane z ogljikovimi atomi jedra benzena. Kisline, ki vsebujejo karboksilne skupine v stranski verigi, veljajo za maščobne aromatične.

Aromatske kisline lahko razdelimo po številu karboksilnih skupin na eno, dve ali več osnovnih. Imena kislin, v katerih je karboksilna skupina neposredno vezana na jedro, izhajajo iz aromatskih ogljikovodikov. Imena kislin s karboksilom v stranski verigi običajno izhajajo iz imen ustreznih maščobnih kislin. Najpomembnejše so kisline prve vrste: na primer benzojska (benzenkarboksilna) С6.Hpet—COOH, p-toluil (p-toluenkarboksilna), ftalna (1,2-benzendikarboksilna), izoftalna (1,3-benzendikarboksilna), tereftalna (1,4-benzendikarboksilna):

S sublimacijo je bil prvič izoliran v 16. stoletju iz benzoinske smole (rosni kadilo), od tod tudi njegovo ime. Ta postopek sta opisala Nostradamus (1556), nato pa Girolamo Ruscelli (1560, pod psevdonimom Alexius Pedemontanus) in Blaise de Vigenère (1596).

Leta 1832 je nemški kemik Justus von Liebig določil strukturo benzojske kisline. Raziskal je tudi, kako se nanaša na hipurno kislino..

Leta 1875 je nemški fiziolog Ernst Leopold Salkowski raziskal protiglivične lastnosti benzojske kisline, ki se že dolgo uporablja pri konzerviranju sadja..

Sulfosalicilna kislina

HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254,22

Sulfosalicilna kislina je brezbarvni, prosojni igličasti kristali ali bel kristalinični prah.

Sulfosalicilna kislina je dobro topna v vodi, alkoholu in etru, netopna v benzenu in kloroformu in fotoobčutljiva. Vodne raztopine so kisle.

Sulfosalicilna kislina se v medicini uporablja za kvalitativno določanje beljakovin v urinu, med analitičnim delom za določanje vsebnosti nitratov v vodi.

V industriji se sulfosalicilna kislina uporablja kot dodatek glavnim surovinam pri sintezi snovi.

Fizične lastnosti in bivanje v naravi

Monokarboksilne kisline iz benzenske serije so brezbarvne kristalne snovi s tališčem nad 100 ° C. Kisline s para-substituenti se topijo pri bistveno višjih temperaturah kot njihovi izomeri. Aromatske kisline vrejo pri nekoliko višjih temperaturah in se talijo pri bistveno višjih temperaturah kot maščobne kisline z enakim številom ogljikovih atomov. Monokarboksilne kisline se precej slabo raztopijo v hladni vodi in veliko bolje v vroči vodi. Spodnje kisline so hlapne z vodno paro. V vodnih raztopinah monokarboksilne kisline kažejo večjo stopnjo disociacije kot maščobne kisline: disociacijska konstanta benzojske kisline je 6,6 · 10 -5, ocetna kislina pa 1,8 · 10 -5. Pri 37 ° C razpade na benzen in CO2 (fenol in CO nastaneta v majhnih količinah). Pri interakciji z benzoil kloridom pri povišanih temperaturah se benzojska kislina pretvori v benzojev anhidrid. Benzojsko kislino in njene estre najdemo v eteričnih oljih (na primer nageljnove žbice, toluanski in perujski balzami, benzojska guma). Derivat benzojske kisline in glicina, hipurna kislina, je produkt vitalne aktivnosti živali, ki kristalizira v obliki brezbarvnih plošč ali iglic, ki se topijo pri 121 ° C, zlahka topne v alkoholu in etru, a v vodi slabo topne. Trenutno se benzojska kislina pogosto uporablja v industriji barvil. Benzojska kislina ima protismiselne lastnosti in se zato uporablja za konzerviranje hrane. Veliko se uporabljajo tudi različni derivati ​​benzojske kisline..

Kemijske lastnosti

Benzen je leta 1825 odkril Faraday in določil njegovo bruto formulo -C6.H6.. Leta 1865 je Kekulé predlagal njegovo strukturno formulo kot cikloheksatrien-1,3,5. Ta formula se uporablja še danes, čeprav je, kot bo prikazano kasneje, nepopolna - ne ustreza popolnoma lastnostim benzena..

Najbolj značilna lastnost kemičnega vedenja benzena je neverjetna inertnost dvojnih vezi ogljik-ogljik v njegovi molekuli: za razliko od obravnavanih; prej nenasičene spojine, je odporen na oksidativne snovi (na primer kalijev permanganat v kislih in alkalnih medijih, kromov anhidrid v ocetni kislini) in ne vstopa v običajne elektrofilne adicijske reakcije, značilne za alkene, alkadiene in alkine.

Mnogi znanstveniki, ki so poskušali pojasniti lastnosti benzena s strukturnimi značilnostmi, so po Kekuleju postavili svoje hipoteze o tej zadevi. Ker nenasičenost benzena ni bila jasno izražena, so verjeli, da v molekuli benzena ni dvojnih vezi. Torej, Armstrong in Bayer, pa tudi Klaus, so predlagali, da so v molekuli benzena četrte valence vseh šestih atomov ogljika usmerjene proti središču in se nasičijo, Ladenburg - da je ogljikov ogrodje benzena prizma, čičibabin - da je ogljik trivalenten v benzenu.

Thiele, ki je izboljšal Kekuléjevo formulo, je trdil, da dvojne vezi v slednjih niso fiksne, ampak se nenehno premikajo - "nihajo", Dewar in Hückel pa sta predlagala strukturne formule benzena z dvojnimi vezmi in majhnimi cikli.

Trenutno lahko na podlagi podatkov številnih študij trdno trdimo, da je šest atomov ogljika in šest vodikovih atomov v molekuli benzena v isti ravnini in da so oblaki π-elektronov ogljikovih atomov pravokotni na ravnino molekule in so zato vzporedni in medsebojno delujejo. Oblak vsakega π-elektrona prekrivajo oblaki π-elektronov sosednjih ogljikovih atomov. Realno molekulo benzena z enakomerno porazdelitvijo π-elektronske gostote po celotnem obroču lahko predstavimo kot ravno šesterokotnik, ki leži med dvema torjema.

Iz tega sledi, da je logično benzensko formulo prikazati kot pravilen šesterokotnik z obročem v notranjosti, s čimer poudarimo popolno delokalizacijo π-elektronov v benzenskem obroču in enakovrednost vseh vezi ogljik-ogljik v njem. Veljavnost zadnjega zaključka potrjujejo zlasti rezultati merjenja dolžin vezi C - C v molekuli benzena; so enaki in enaki 0,139 nm (vezi C - C v benzenskem obroču so krajše od običajnih (3,154 nm), vendar daljše od dvojne (0,132 nm)). Porazdelitev elektronske gostote v molekuli benzena; dolžine vezi, koti vezi

Zelo pomemben derivat benzojske kisline je njen kislinski klorid - benzoil klorid. Je tekočina z značilnim vonjem in močnim solzenjem. Uporablja se kot benzoilacijsko sredstvo.

Benzoil peroksid se uporablja kot pobudnik za reakcije polimerizacije, pa tudi kot sredstvo za beljenje jedilnih olj, maščob, moke.

Toluinske kisline. Metil benzojske kisline imenujemo toluinske kisline. Nastanejo med delno oksidacijo o-, m- in p-ksilenov. NN-dietil-m-toluilmid je učinkovito sredstvo proti insektom - zdravilo, ki odganja žuželke:

p-terc-butilbenzojska kislina se komercialno proizvaja z oksidacijo terc-butiltoluena v tekoči fazi v prisotnosti topne kobaltove soli kot katalizatorja. Uporablja se pri proizvodnji poliestrskih smol.

Fenilocetna kislina se pridobiva iz benzil klorida preko nitrila ali preko organomagnezijevih spojin. To je kristalna snov s tako pl. 76 ° C. Zaradi gibljivosti subgenih atomov metilne skupine zlahka vstopi v kondenzacijske reakcije. Ta kislina in njeni estri se uporabljajo v parfumeriji.

Aromatske kisline vstopijo v vse reakcije, ki so značilne za maščobne kisline. Različne derivate kislin dobimo z reakcijami, ki vključujejo karboksilno skupino. Soli dobimo z delovanjem kislin na karbonate ali alkalije. Estri - s segrevanjem mešanice kisline in alkohola v prisotnosti mineralne (običajno žveplove) kisline:

Če v orto položaju ni substituentov, potem esterifikacija karboksilne skupine poteka tako enostavno kot pri alifatskih kislinah. Če je eden od orto-položajev nadomeščen, se stopnja esterifikacije močno zmanjša in če sta zasedena oba orto-položaja, esterifikacija običajno ne nadaljuje (sterična ovira).

Estre orto-substituiranih benzojskih kislin lahko dobimo z reakcijo srebrnih soli s haloalkili (estri oviranih aromatskih kislin se v prisotnosti kronskih etrov zlahka in količinsko umiljajo). Zaradi steričnih ovir skorajda niso podvrženi hidrolizi. Skupine, večje od vodika, zapolnijo prostor okoli ogljikovega atoma karboksilne skupine do te mere, da ovirajo nastanek in umiljenje etra.

Benzojska kislina

Vsak od nas je videl dodatek E210 v sestavi živilskih izdelkov. To je okrajšava za benzojsko kislino. Ne najdemo ga samo v izdelkih, temveč tudi v številnih kozmetičnih in medicinskih pripravkih, saj ima odlične konzervativne in protiglivične lastnosti, hkrati pa je večinoma naravna snov..

Benzojska kislina se nahaja v brusnicah, brusnicah, fermentiranih mlečnih izdelkih. Seveda je njegova koncentracija v jagodah manjša kot v izdelkih, proizvedenih v podjetjih..

Benzojska kislina, zaužita v sprejemljivih količinah, velja za varno za zdravje ljudi. Njegova uporaba je dovoljena v skoraj vseh državah sveta, vključno z Rusijo, Ukrajino, državami Evropske unije, Združenimi državami Amerike.

Živila, bogata z benzojsko kislino:

Splošne značilnosti benzojske kisline

Benzojska kislina je videti kot bel kristaliničen prah. Se razlikuje po značilnem vonju. Je najpreprostejša enobazna kislina. V vodi je slabo topen, zato se pogosteje uporablja natrijev benzoat (E 211). 0,3 grama kisline se lahko raztopi v kozarcu vode. Lahko se raztopi tudi v maščobah: 100 gramov olja bo raztopilo 2 grama kisline. Hkrati benzojska kislina odlično reagira na etanol in dietil eter.

Zdaj je v industrijskem obsegu izoliran E 210 z oksidacijo toluena in katalizatorjev.

Ta dodatek velja za okolju prijazen in poceni. V benzojski kislini lahko ločimo takšne nečistoče, kot so benzil bezoat, benzil alkohol itd. Danes se benzojska kislina aktivno uporablja v živilski in kemični industriji. Uporablja se kot katalizator za druge snovi, pa tudi za proizvodnjo barvil, gume itd..

Benzojska kislina se aktivno uporablja v živilski industriji. Njegove zaščitne lastnosti ter nizka cena in naravnost prispevajo k temu, da lahko dodatek E210 najdete v skoraj vseh tovarniško pripravljenih izdelkih..

Dnevna potreba po benzojski kislini

Čeprav jo benzojska kislina najdemo v številnih sadjih in sadnih sokovih, za naše telo ni bistvena snov. Strokovnjaki so ugotovili, da lahko oseba zaužije do 5 mg benzojske kisline na 1 kg telesne teže na dan brez škode za zdravje.

Zanimivo dejstvo

Za razliko od ljudi so mačke zelo občutljive na benzojsko kislino. Zanje je stopnja porabe v stotinkah miligrama! Zato svojega hišnega ljubljenčka ne smete hraniti s hrano v pločevinkah ali katero koli drugo hrano, ki vsebuje veliko benzojske kisline..

Potreba po benzojski kislini se poveča:

  • z nalezljivimi boleznimi;
  • alergije;
  • ko se kri zgosti;
  • pomaga pri proizvodnji mleka pri doječih materah.

Potreba po benzojski kislini se zmanjša:

  • v mirovanju;
  • z nizkim strjevanjem krvi;
  • z boleznimi ščitnice.

Prebavljivost benzojske kisline

Telo benzojsko kislino aktivno absorbira in se spremeni v hipurno kislino. Vitamin B10 se absorbira v črevesju.

Interakcija z drugimi elementi

Benzojska kislina aktivno reagira z beljakovinami, je topna v vodi in maščobah. Para-aminobenzojska kislina je katalizator vitamina B9. Toda hkrati lahko benzojska kislina slabo reagira z drugimi snovmi v sestavi izdelkov, zaradi česar postane rakotvorna snov. Na primer, reakcija z askorbinsko kislino (E300) lahko privede do tvorbe benzena. Zato je treba paziti, da se ta dva dodatka ne uporabljata hkrati..

Tudi benzojska kislina lahko zaradi izpostavljenosti visokim temperaturam (nad 100 stopinj Celzija) postane rakotvorna. V telesu se to ne zgodi, vendar vseeno ni vredno segrevati pripravljene hrane, ki vsebuje E 210.

Koristne lastnosti benzojske kisline, njen učinek na telo

Benzojska kislina se aktivno uporablja v farmacevtski industriji. Konzervativne lastnosti imajo tu drugotnega pomena in poudarjene so antiseptične in antibakterijske lastnosti benzojske kisline..

Dobro se bori proti najpreprostejšim mikrobom in glivam, zato je pogosto vključen v protiglivična zdravila in mazila..

Priljubljena uporaba benzojske kisline je posebna kopel za noge za zdravljenje glivic in prekomernega potenja..

Benzojska kislina je dodana tudi izkašljevalcem - pomaga pri redčenju sluzi.

Benzojska kislina je derivat vitamina B10. Imenuje se tudi para-aminobenzojska kislina. Para-aminobenzojska kislina je v človeškem telesu potrebna za tvorbo beljakovin, ki telesu omogočajo boj proti okužbam, alergijam, izboljšujejo tekočnost krvi in ​​pomagajo tudi pri proizvodnji mleka pri doječih materah.

Dnevne potrebe po vitaminu B10 je težko določiti, saj je povezan z vitaminom B9. Če oseba v celoti prejme folno kislino (B9), je potreba po B10 vzporedno zadovoljena. V povprečju oseba potrebuje približno 100 mg na dan. V primeru odstopanj ali bolezni bo morda potreben dodaten vnos B10. V tem primeru njegova norma ni večja od 4 gramov na dan..

B10 je večinoma katalizator vitamina B9, zato je njegov obseg mogoče opredeliti še širše..

Znaki presežka benzojske kisline v telesu

Če se v človeškem telesu pojavi presežek benzojske kisline, se lahko začne alergijska reakcija: izpuščaj, oteklina. Včasih obstajajo znaki astme, simptomi nenormalne ščitnice.

Znaki pomanjkanja benzojske kisline:

  • motnje v delovanju živčnega sistema (šibkost, razdražljivost, glavobol, depresija);
  • razdraženi prebavni trakt;
  • presnovna bolezen;
  • anemija;
  • dolgočasni in krhki lasje;
  • zaviranje rasti pri otrocih;
  • pomanjkanje materinega mleka.

Dejavniki, ki vplivajo na vsebnost benzojske kisline v telesu:

Benzojska kislina vstopi v telo skupaj s hrano, zdravili in kozmetiko.

Benzojska kislina za lepoto in zdravje

Benzojska kislina se pogosto uporablja v kozmetični industriji. Skoraj vsa kozmetika, namenjena problematični koži, vsebuje benzojsko kislino.

Vitamin B10 izboljša stanje las in kože. Preprečuje zgodnje nastajanje gub in sivih las.

Včasih se dezodorantom doda benzojska kislina. Njegova eterična olja se pogosto uporabljajo za proizvodnjo parfumov, saj imajo močan in obstojen vonj..